曹操八員大將合圍張飛，說的是劉備在徐州依附陶謙時，曹操大軍來犯，當時張飛想趁曹軍立足未穩，即前往劫寨一舉破曹，結果被荀彧識破，將計就計作好了圍殲張飛的布署。當張飛人馬入寨后，突然四邊火光大起，喊聲齊舉。張飛知道中計了，急出寨外。正東張遼、正西許褚、正南于禁、正北李典、東南徐晃、西南樂進，東北夏侯享、西北夏侯淵，八處軍馬殺來。張飛左沖右突，前遮后當，當時張飛所率之軍大都投降，張飛一人向外突圍而走，又遇見徐晃，兩人大戰，李典趕到助戰，張飛只好殺開一條血路逃走。八員戰將合圍，要是其他人早就心慌意亂，難逃一死了。但張飛則有他獨有的特點，一是膽大，不管對手多強大，他就沒有個怕字，二則他遇強越強（水滸中的武松也有這特征），發揮也越強，這八員大將無一能單人攔得住他。再加上目的是為了突圍，自然就避免戀戰，找到薄弱環節殺出來也就無問題了。

人們對三國武將排名，頭兩句是這樣說的：一呂二趙三典韋，四關五馬六張飛，顯然張飛仍被低估了。依我所看，張飛應僅在呂布之后，與馬超并列第二最為合適。縱現整部演義，高手之間對決，鮮有拼到最后的，往往到了最慘烈時，必有一方派人出手相助或鳴金收軍，以保護猛將不死。如遇更強的敵手，如呂布，則只是二、三十回合內即有多人相助群毆。有次交戰，曹操猛將許褚與呂布大戰三十余合，曹操急派大將助戰，六員高手才將他殺退。與高手對決最多的應算張飛，最著名的有葭盟關斗馬超，數百合不分高低，晚上挑燈夜戰仍不分勝負。說實在的，羅貫中在這一段的描寫很精彩，也很到位，始終讓人看不出誰更勝一籌。我們比較一下另外一場同樣精彩的大戰，許褚裸衣斗馬超，同樣扣人心弦。兩人斗了百余合之后，許褚脫掉衣服，赤搏上陣，其勇猛不亞于張飛，但同時也說明了兩點，一是許褚表示自己豁出去了，二是讓自己更靈巧、負荷更少而作最大的發揮，最終還是曹操恐許褚有失鳴金收兵。從這一段的描寫來看許褚應低馬超半籌。

整個演義中，所有戰將無人敢與呂布對陣，唯獨張飛敢大喊大叫挑戰呂布，反而讓呂布有所顧忌。早在十八路諸侯討董卓時，呂布大施雄威，戰各路人馬如入無人之境，唯獨張飛挺身而出截住呂布大罵“三姓家奴，燕人張飛在此”！氣勢如雷，并與之大戰五十回合不分勝敗，關羽、劉備相繼助戰，最終演譯了一場三英戰呂布的好戲。別看張飛一介武夫，罵人也堪稱一絕，一句“三姓家奴”流傳了千百年。

在劉備接受了陶謙的除州印，任除州牧后，呂布走投無路來投靠，劉備將印轉給呂布（應該是試探），結果呂布大喜。一個還真敢發，一個還真敢接，惹得張飛圓睜環眼，呂布才知趣地推辭掉。但是后來劉備率軍遠拒袁術去了，徐州交給張飛據守。呂布趁機突襲徐州，張飛因大醉不能迎戰，被將士保護沖了出去，呂布素知張飛勇猛，居然不敢強追。從此徐州歸了呂布，張飛與呂布結了大仇。

呂布手下購得良馬數百匹，被張飛搶走，呂布率人來找劉備討要，劉備完全不知情。張飛則大叫：你能搶走我哥哥的徐州，我憑什么不能搶走你的馬！這話又說到點子上了。接著兩人開始拼命，大戰百余合不分勝敗。除了猛張飛，三國英雄中真還無一人能有這等氣慨。

袁術的先鋒大將叫紀靈，手執五十斤三尖兩刃刀，與關羽大戰三十余合后大叫：少歇。何謂“少歇”？就是休息一下，關羽仁義，真讓他休息去了，其實是撿了條命。休息過了還得打呀，他只好派了手下一將出戰，不一合被關羽斬殺，結果全軍被關羽徹底打敗。不久后再度交戰他正遇張飛，這張飛可沒讓他“少歇”，十余合后張飛大喝一聲剌紀靈于馬下。從這些種種戰績來看，張飛排名確實被低估了。

綜合上述所說曹操的八員大將合圍張飛，張飛都能突圍而走也就不奇怪了。