曹操的一生中歷經大大小小數百次的戰役，但是他的第一次慘敗卻是因為自己的風流成性導致的。建安三年（紀元198年），曹操進攻張繡，在軍隊到達淯水之后。張繡聽從謀士賈詡的建議，率軍投降。這本來是一件皆大歡喜的事情，但是故事進行到了這里，并沒有結束。曹操糊涂的干了兩件事情，從而導致了他人生中第一次慘敗。

張繡叔叔張濟的妻子鄒氏，十分有姿色。曹操聽說之后，好色的本性頓時顯現出來。不知用了什么手段，就將張繡的嬸嬸給勾搭到了自己的懷里。這樣一來，張繡非常氣憤，而曹操聽說張繡不高興，竟然想陰謀暗殺張繡。據《三國志·張繡傳》記載：太祖納濟妻，繡恨之。太祖聞其不悅，密有殺繡之計。這件事違反了曹操的一貫方針，更是將他愛美人寧舍大臣的本性展現的淋漓盡致。

按道理來說，對于新投靠的臣子曹操都安撫不及，反倒做出這樣里間上下級感情的事情來，這樣即使曹操代表的是王師，也不由得張繡不反了。其一，鄒氏是張繡的嬸嬸，本來曹操與張繡屬于上下級的領導關系。但是因為曹操將張繡的嬸嬸納入后宮，這樣一來張繡反而成了曹操的晚輩。而曹操倒是名正言順的占了張繡的便宜。其二，當曹操聽說張繡對于他納娶張繡嬸嬸的事情不悅的時候，竟然起了殺心。曹操強搶張繡嬸嬸，作為侄子的張繡“不悅”是正常的心理表現，作為上級的曹操此時若是安撫曹操，將自己的妹妹或者女兒之類的與張繡結為兒女親家，相信張繡還是能諒解曹操的行為的?？墒遣懿賲s逆其道而行，因為張繡一般的抑郁心情的宣泄，就想著法兒將張繡殺掉?？上虑樽龅牟粔驒C密，張繡先下手為強，先將曹操襲殺了去（計漏，繡掩襲太祖）。

據裴注引《傅子》記載：張繡有親隨胡車兒勇猛有加，曹操非常欣賞，于是對胡車兒再三賞賜。張繡懷疑曹操想用自己的親隨殺害自己，于是造反。結合《三國志》的記載，我們可以分析出。當曹操聽說張繡不高興的時候，陰謀殺害張繡。很可能就是利用張繡的親隨胡車兒，但是事先被張繡發覺。于是，張繡便背叛曹操。

在這兩件事情上，我們看出的盡是一些糊涂人辦的糊涂事，曹操在張繡投降后，應該籠絡、恩賜張繡，可是卻不見做。反而籠絡張繡的親隨，勾引張繡的嬸嬸。再次，張繡因為曹操的不公平對待而產生的一些怨言，而曹操不是去做思想工作，反而想謀殺張繡。結果，因此事情做的不夠機密，導致張繡先發制人。而在這次張繡掩襲戰中，起因和導火索完全都是曹操的個人原因，一是好色，二是不尊重人。那么，這次戰斗的失敗也就不足為奇了。

當曹操還在和張繡的嬸嬸鄒氏溫存的時候，張繡聽從謀士賈詡的建議，掩襲曹操。而本次戰斗的結果，是張繡大勝，曹操大敗。并且因此損失了長子曹昂，侄子曹安民以及愛將典韋。而因為兒子曹昂的死，最終的結果是曹操的夫人丁夫人跑回娘家，從此兩人在無可能和好。至于愛將典韋，更是民間流傳的“一呂二趙三典韋”中的三國武力第三的大將典韋。

不過經過這次慘敗，曹操似乎吸取了教訓。在張繡二次投降的時候，反倒沒有做出那些利令智昏的事情來。不過，最后張繡和兒子張泉的死是不是因為曹操從中作祟，我們就不得而知了。