劇中，袁慎喜歡的是程少商，可惜兩個人卻不能在一起。

劇中提到，上元節時程少商一家出來逛元宵，袁慎、樓垚也來到田氏酒館外的元宵燈會，而大家恰好都在猜燈謎。

袁慎、樓垚都是白鹿山書院的學生，袁慎被譽為“才子”。他知識淵博，很有才華，因為所有的燈謎都被袁慎猜中了。

猜中所有的謎語，這不僅凸顯了袁慎的聰明和學識，也讓大家對袁慎刮目相看。但是為了讓大家繼續猜下去，袁慎在公開場合做了一個僥幸的謎題。誰知在場的人都答不上來，只有程少商一個人回答。

這一舉動吸引了樓垚和袁慎，而程少商天生麗質。況且，看到她如此聰明伶俐，他們更是情動。

雖然程少商沒有說出她的名字，也沒有人知道她是哪個女孩，但經過一點打聽，大家都知道她是程家四娘子，于是樓垚和袁慎花了一些時間試圖娶給程少商。在書中，兩人都成了程少商的未婚夫。

袁慎喜歡上了程少商，他把繡球拋給了程少商，但程少商當眾退出了。(其實程少商并不知道繡球的意思)，所以袁慎對程少商更感興趣。

程府搬遷時，多年未參加此類活動的袁慎來了，并與程少商成了朋友。他甚至利用自己才子的名聲，給程少商當了老師，這樣他們見面的機會就多了。

然而，在程少商與樓垚和凌不疑訂婚后，袁慎一度被踢出局，但在程少商和凌不疑解除婚約后，袁慎又有了機會。

書中寫道，程少商傷心欲絕，被凌不疑“拋棄”，躲在宮里當女官。五年來，袁慎陪伴著她，無微不至地照顧她，不肯放棄她的追求。

因為這個道理感動了程少商，袁慎終于成為程少商的第三任未婚夫。事實上，袁慎與程少商氣質相似，性格相同，防備心強，狡猾。然而，盡管袁慎很努力，但是在凌不疑回來之后，程少商還是選擇了凌不疑。

程少商喜歡凌不疑，其實可以看出，在她最危險的時候，凌不疑救了她很多次。凌不疑是最了解程少商，最懂得尊重程少商的人。